Linuxで普段やってましたがWindowsでも簡単です
癖でLinuxコマンドをたたいてしまうのでメモです
コマンド
certutil
オプション
-hashfile -- ファイルに暗号化ハッシュを生成し表示します
詳しくは-?で見てくださいませ
例
certutil -hashfile hogehoge.exe MD5
余談
MD5以外もできるようです
SHA1(デフォルト),MD2,MD4,MD5,SHA256,SHA384,SHA512
らしいです。
MD5ぐらいしか普段つかわないとのこのコマンドはほかにもいろいろ出来るツールなので機能満載です。
でもたぶん自分はこれぐらいにしかつかわないとおもいますので、これだけ覚えてたらいいでしょう
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この辺でも読んどく?